Mientras se acercaba al final de su segundo show del fin de semana de Coachella, Addison Rae hizo una pausa para preguntar a la audiencia si habían escuchado «alguna música nueva esta semana». Paralelamente, Olivia Rodrigo apareció desde el fondo del escenario para acompañar a la cantante pop en dos duetos. Olivia Rodrigo cantó por primera vez con Rae en el sencillo de esta última, «Headphones On», alternando versos y uniéndose para el coro. «Coachella, ¿cuánto amamos a la señorita Addison?» preguntó Rodrigo al final de la canción. «Dios mío, podría morirme», añadió Rae, refiriéndose al nuevo sencillo de Rodrigo, «Drop Dead». “¿Podemos hacer algo de ruido?” Luego, Rodrigo interpretó en vivo su sencillo recién lanzado por primera vez, pavoneándose hacia el frente del escenario con Rae y cantando la canción a dúo.
“Drop Dead” se lanzó la madrugada del viernes, acompañado de un vídeo musical dirigido por Petra Collins. En el clip, Olivia Rodrigo deambula por el Palacio de Versalles, corriendo de una habitación a otra antes de ponerse una guitarra rosa y volverse loca. Este sencillo ofrece una muestra de su tercer álbum, “You Seem Pretty Sad for a Girl So in Love”, que se lanzará el 12 de junio en Geffen Records. Grabó el álbum con el productor Dan Nigro, su colaborador de toda la vida que trabajó en sus dos primeros álbumes, «Sour» y «Guts».
Antes del lanzamiento del álbum, Rodrigo cumplirá una doble función como presentadora e invitada musical en «Saturday Night Live» el 2 de mayo. Este será su debut como presentadora, aunque anteriormente apareció en el programa como intérprete junto al presentador Keegan-Michael Key en 2021 y Adam Driver en 2023. Desafortunadamente, la aparición de Olivia Rodrigo no agradó a todos, diciendo que su interpretación vocal era terrible, que cantaba peor que la TikToker Addison Rae, que podría haberlo hecho. ¡Al menos ajustó su micrófono para tener un pequeño autothune! ¡Ay! Por lo tanto, la cantante no fue unánime, además de un pequeño fracaso (comprensible) durante su nuevo éxito, apenas lanzado y que nadie sabía.